五指山村是一个有上千年历史的古村落。现在还存有宋朝建筑遗迹，这说明早在宋朝前就有人居住，上还可追溯至春秋战国时期，诸暨曾是吴越之争的古战场，勾嵊山是吴越王允常、勾践父子俩建都屯兵之山，五指山离勾嵊山只有十余里之遥，想必那时就早有人烟了。
传说很久以前，五指山村不叫五指山，而称“构树下”，村子靠近山脚，溪水傍村而过，经田畈汇入大陈江，溪边构树丛生。偶有一天，一换糖佬摇着拨浪鼓，挑着担进村做小生意，问村中人这里是何村名，村中人回答说：“构树下”。换糖佬大笑，笑毕向村中人言道：“小小村堂，放着山顶美景不用来作村名，不知是何意也？”说完，大笑而去。村民愕然……从此唤作五指山，山与村子同名。
五指山，山脉属龙门山脉，跨诸暨、桐庐、富阳三县市，自日柱山由东折北走于牌头、五泄、大唐、草塔镇之间，其主峰大刀山海拨米，山下就是元末新州大战之处——新州城。南面是五指山，海拔米，山顶有天然生成巨大石笋六支，酷似一拳又伸掌五指，其长短排列，形象之真，风景之美，真是鬼斧神工，实属罕见，五指山也由此而得名。
宋代史学家吕祖谦在年8月的一天，经邵家湾（今邵家塘）入诸暨的有关记载《越录》中写到经过五指山，曾上山顶察看：“其巅不如骈指，然近视不若远。”说是山下远望形象越是逼真。清光绪间诸暨知县许瑶光游五指山时有诗道：
去开五指欲摩天，秋雨初晴认俨然；
岩上仙人招我近，此身如落华山前。
诸暨名人学者徐道政游五指山时写道：
龙蛇登大陆，到处起烽烟；
谁伸一只手，擎住东南天。
五指山的村名起由何年何月难以查考，根据记载，宋时推行乡都制，以乡领都，五指山村属同山乡二十二都，共有村落三十六个，东到现在的球山、霞里村，南到现属浦江的溪东、清塘村，西到同山镇的界牌宣村，北到新州、双丰村。
五指山村，以周姓为主，周姓始迁祖周仕昇（辉五公），在明洪武时从诸暨南门三踏步徙居五指山。周仕昇，宋代理学家周敦颐十三世孙。周姓是理学家后人，所以五指山村文化底蕴积淀深厚，耕读传家之风又是很浓重，据谱谍记载，在科举时代，有功名之人很多，外丰村太公林木公自己是秀才，五个儿子也都是秀才，称五子六秀子，朝庭赐给牌匾“五子竸秀”作为褒奖，这块牌匾一直挂在祠堂内，直到文化大革命被毁。
五指山人注重提倡文化教育。在咸丰八年，上新屋太公周志熊（怡斋公）捐屋六间、田七亩创办了光裕义塾，成为诸暨办学最早的人，并相应成立光裕局，发动村中仕绅捐款捐田，共捐田四十七亩，请名师延教，供村中人免费读书。
在年，村人周兆棠、周平远集资捐款建造了一幢“中山纪念堂”，其中有屋十三间，六角亭一座，称为翠享亭，有花园、鱼池、图书馆、会议室、纪念厅等设施、集休闲、瞻仰、学习文化及娱乐于一身，供村民使用，在诸暨市范围内仅此一处。
据史料记载：年5月17日，侵华日军发动浙赣会战，余人的步骑炮联合部队占领诸暨县城后，旋即南犯，安华沦陷。
一个鬼子兵在五指山村作恶，被村民发现后围攻打死。日寇为了报复，两次“扫荡”五指山村，烧毁房屋间，残杀村民34人，史称“五指山惨案”。
五指山人是典型的诸暨人性格，脾气硬，好客，性格爽直，且不畏强暴，富有正义感。五指山村虽处在义乌、浦江、诸暨三县市交界处，说话语音与近傍村庄截然不同，吃饭叫“切饭”。不叫“食饭”，是正宗的诸暨口音。
现在的五指山村，比旧时的辉煌要更加辉煌，是诸暨市的第一批“文明村”和“小康村”。五指山村特有的地标“五指山”在碧绿茂盛的林木中屹立着，似乎向人们诉说着几千年来的沧海桑田，并且向往着美好的未来。
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